In maglia azzurra Maradona raggiunse l'apice della celebrità, portando il Napoli ai vertici del calcio italiano ed europeo. Grazie ad un'ottima squadra e alla sua guida, il Napoli vinse il suo primo scudetto nel campionato 1986/87 (allenatore Ottavio Bianchi), stagione memorabile anche perché dopo ben trentadue anni il Napoli riuscì a battere di nuovo la Juventus al "Comunale" di Torino.
Il 10 maggio 1987 il Napoli pareggiò per 1 a 1 la partita casalinga con la Fiorentina conquistando matematicamente il suo primo scudetto. La città intera si abbandonò all'euforia ed alla festa. Maradona fu protagonista assoluto dell'impresa e coronò il sogno di vincere un titolo fino ad allora solo immaginato da tifosi e addetti ai lavori.
Il Napoli vinse anche la sua terza Coppa Italia, vincendo tutte le 13 gare, comprese le due finali disputate contro l'Atalanta. L'accoppiata scudetto/coppa fu un'impresa che fino a quel momento era riuscita solo al Grande Torino ed alla Juventus. Bruno Giordano fu il capocannoniere della manifestazione con 10 reti.
Nella stagione 1987/88 il Napoli partecipò per la prima volta alla Coppa dei Campioni, ma uno sfortunato sorteggio mise contro gli azzurri il Real Madrid: i partenopei uscirono battuti dal Bernabeu per 2-0 (con lo stadio surrealmente vuoto per via di un provvedimento disciplinare), e pareggiarono per 1-1 la gara di ritorno abbandonando subito le ambizioni europee.
In campionato il Napoli dominò fino alla ventesima giornata mantenendo cinque punti di vantaggio sulla seconda, ma inaspettatamente gli azzurri crollarono facendosi superare dal Milan di Sacchi, perdendo quattro delle ultime cinque partite. Maradona, nonostante lo Scudetto perso, si consolò col titolo di capocannoniere del torneo con 15 reti all'attivo.
Nel 1989 il Napoli concluse il campionato ancora al secondo posto, dietro l'Inter dei record, ma vinse la Coppa UEFA (primo titolo internazionale) dopo aver battuto nella doppia finale lo Stoccarda (2-1 all'andata e 3-3 al ritorno) e dopo aver superato avversari blasonati come la Juventus e il Bayern Monaco (che sei mesi prima aveva clamorosamente eliminato l'Inter) ed anche in quel torneo l'apporto di Maradona fu determinante, soprattutto nelle gare più importanti con assist, goal e invenzioni spesso decisivi.
Nella stagione 1989/90 a Bianchi subentrò Albertino Bigon. Maradona non giocò le prime partite della stagione e venne sostituito da Gianfranco Zola, ma rientrò ben presto in squadra ritrovando l'amore dei tifosi. Il campionato fu riconquistato dal Napoli con Maradona pronto a presentarsi ai Mondiali fregiandosi del titolo di campione d'Italia.
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